通常、会社が従業員の有給休暇を買い取ることは、労働基準法39条に反する行為とされできません。しかし、会社が有給休暇の法定日数を超えて与えている有給休暇や、従業員の退職時に余った有給休暇は、労使間での合意があれば法に反しないケースもあるとされます。
たとえば、退職の申出から退職日までの期間が１ヵ月で、有給休暇の日数が40日あるようなケースでは、消化しきれない有給休暇が発生します。そこで、従業員からの希望に応じ、１日単位で金額を算定し、その未消化の日数分を会社が買い取るケースなどです。
上記のような場合、経理担当者の悩み所は税務処理です。問題は、支給する給与が退職手当などとなるのか給与として処理するのかの判断です。
退職所得については、所得税法30条で「退職手当、一時恩給その他の退職により一時に受ける給与及びこれらの性質を有する給与に係る所得」と明記されています。また、所得税法基本通達30‐1でも「退職所得等は、本来退職しなかったとしたならば支払われなかったもので、退職したことに基因して一時に支払われる給与をいう」としています。
こうしたことを踏まえ、税務当局では「退職する従業員にのみ認められる制度で、退職によって支払いが発生するものであり、かつ、従業員へ退職金と一緒に一時に支払うのであれば、退職手当等となるだろう」としています。
ただ、こうしたケースは、例外のような存在であって、原則は違法行為です。くれぐれもレアケースということを認識しておく必要があります。（エヌピー通信社）